В Московско-Ямской слободе между Литовским каналом и Волковым кладбищем проходила длинная дорога, по которой возили на кладбище покойников. На ней совершался скорбный обряд прощания и расставания с умершим. Потому и улица впоследствии стала называться Расстанной.
Волково кладбище, получившее свое название от ближайшей деревни, основано по сенатскому указу в 1756 году. Оно предназначалось для погребения бедных, которых свозили сюда со всех концов города. К воротам кладбища вела дорога, по сторонам которой энергичные предприниматели выстроили мастерские для изготовления надгробий, лавочки для продажи цветов и венков, кухмистерские с залами для поминовения усопших. Здесь же находилась кладбищенская богадельня и трактир с печальным названием «Расстанье». Вероятно, его название и распространилось на всю улицу. По ней провожали в последний путь.
Могилы на кладбище были разделены дорожками с деревянными мостками. Мостки были Цыганские, Немецкие, Духовные, Литераторские и так далее. Постепенно Волкове кладбище стало местом захоронения известных деятелей культуры России. В 1939 году участок с этими захоронениями был передан Музею городской скульптуры и вошел в обиход под названием Некрополь «Литераторские мостки».