В 1722 году началось строительство Поперечного, или Рыбного, канала. Участок сада за каналом носил характер «дикой рощи». В 1723 году И. Ферстер построил первый увеселительный павильон — деревянный люстгауз на острове Большого пруда.
Начатая в 1740-х годах перестройка каменных палат Екатерины I повлекла за собой работы по расширению и реконструкции Старого сада. Здесь в 1740—1750-х годах были построены «Каменный зал» на острове Большого пруда, Грот и Эрмитаж. Вырытый в 1748—1749 годах канал связал Большой пруд с ключами у деревни Большое Виттолово близ Царского села. Обводнение Большого пруда сделало возможным создание системы Нижних прудов на месте оврага, «позади Эрмитажа». В 1770-х годах Старый сад претерпел значительные изменения. Вместо каменной ограды, отделявшей сад от слободы, был вырыт канал. Значительный уклон местности заставил устроить на канале плотины. Архитектор В. И. Неелов построил здание Эрмитажной кухни, служившее также воротами для въезда в Старый сад. Вслед за тем на территории сада были возведены здания Верхней и Нижней ванн. Тогда же стрижка деревьев в саду была прекращена и к концу XVIII века регулярная и пейзажная части Екатерининского парка слились в одно целое.